Anon lo unico que tienes que hacer es tener una amistad con la chica que te atrae, si la empiezas a conocer poco a poco tu inseguridad disminuira y podras tener una buena relacion ya sea de amistad o amor.
Si quieres invitar a una chaba desconocida a salir solo hazlo de forma casual como si salieras con tus amigos (que te conozca claro esta) pero recuerda hacerlo cuando ella no este con sus amigas o compañeras de trabajo o te dira no automaticamente por presion social y no quedar como "la facil".
No olvides que ella tambien es como tu una persona con gustos y opiniones distintas, no la pongas o trates como si fuera una reina y deja que las cosas fluyan como deben de ser (si no hay quimica solo sigue y busca a otra persona que aprecie mas tu compañia).
Espero que este comentario te ayude y puedas superar tus dificultades en el tema del amor colega.