Trata de no ponerte tan nervioso, deja que las cosas fluyan. También algunas posiciones son más favorables para que entre todo lo que pueda entrar.
Otra cosa es que no pienses que va a ser como en el porno. No lo veas como algo que tienes que lograr, como "acomodarle las tripas". Más bien es algo que los dos van a conocer del otro.
Pd. Te recomiendo tener listo más de un condón, y lubricante (ayuda mucho).