CHAN.MX

Lo que pone el Mexicanon anterior, enfócate en sacar un buen primer producto con las herramientas básicas.
Para un segundo título tendrás una mejor idea de si requieres algo mas avanzado si planeas seguir con ese género.
De entrada me imagino que Ren'py no ha de ser mas que un DSL, por lo que debería ser posible extenderlo si requieres algo más personalizado.

Enfocarte en un framework/engine creo que es arriesgado si no tienes un producto interesante (arte/historia).
Vender una VN como Web service si se me hace arriesgadísimo, como que el público meta de tal producto no le interesa
accederlo por web, ¿no crees?

Además, en cuanto le pones paywall a algo hoy día medianamente interesante es sólo garantía de que te lo pirateen eventualmente.
Si tu vas a pagar la infraestructura/hosting aparte de la producción del producto en sí, quizás valdría la pena explorar si podrías proveerlo como una
recompensa por Patreon o alguna otra plataforma de monetización en vez de manejarla tú sólo en adición a lo demás, lo cuál ya sería pesado.

Yo había pensado en algo similar, alguna especie de webcomic con presentación más sofisticada que una imagen 2D, inspirado en que
hace años algunas editoriales de manga vendían subscripciones a este tipo de servicio donde se podía acceder a una versión electrónica del manga animada
con flash por una web, para ciertos títulos que salían en las antologías semanales.

Idealmente se serviría por web, pero no planeaba monetizarlo por aspectos inherentes al título.

Bueno, sólo algunas cosas a contemplar. Si tu producto es interesante alguien lo pagará, enfócate en el aspecto creativo primero.
Usar alguna herramienta orientada a ese tipo de medio te facilitaría, en teoría, enfocarte en el proceso creativo.